El reino de Valencia mantuvo estrechas relaciones comerciales con la Corona de Castilla, pues le requirió grandes cantidades de cereales, carne y madera, y le vendió muchos de sus productos agrícolas y artesanales. La alargada franja de territorio valenciano resultó muy accesible a las incursiones militares castellanas, tanto desde Murcia como desde Requena. Durante la guerra de los Dos Pedros, el reino de Valencia había encajado terribles golpes, por lo que la entrega del estratégico marquesado de Villena a don Alfonso de Aragón por Enrique II de Castilla fue contemplada favorablemente desde la capital valenciana. Don Alfonso, que también ostentaría los títulos de conde de Denia y duque de Gandía, no gozó de muchas simpatías dentro del marquesado y en la corte castellana al ser visto como un extranjero arrogante, en exceso atento a su engrandecimiento. Desde este punto de vista, podríamos esperar un juicio más benévolo desde el lado valenciano, aunque a lo largo de los años las relaciones con el marqués pasaron por distintas etapas.
La venta de los productos del marquesado a Valencia era una fuente de ingresos considerable para don Alfonso, que percibía en sus distintos concejos impuestos como el quirat. La ciudad de Valencia lograba así compensar la carencia de existencias alimentarias. El 11 de agosto de 1374 el requenense Miguel Navarro obtuvo el salvoconducto de aquélla para acarrear desde Castilla cereal para su almudín o depósito de granos. Bien podemos sostener que los intereses entre el marqués y la ciudad eran coincidentes, pero la tensión entre Enrique II de Castilla y Pedro IV de Aragón a propósito del matrimonio de sus hijos ocasionó no pocos problemas. En señal de buena voluntad, don Alfonso avisó a fines del verano de 1374 de las trabas impuestas a los ganados de propietarios valencianos que iban a pastar a Castilla por mandato de Enrique II. Desde Valencia se le pidió el 30 de octubre que les informara de las gestiones del obispo de Salamanca y de don Juan Ramírez de Arellano en las negociaciones en marcha.
Por desgracia, las cosas terminaron torciéndose, y el 27 de noviembre se tuvo noticia en Valencia del embargo a su salida de Villena de cinco carros tirados por bueyes, cargados con grano para el convento de la Puridad. El 2 de enero de 1375 se creyó en Valencia que la guerra con Castilla era inminente, pues las gentes de Requena habían recibido mandamiento de su rey al respecto. Por este sector no se tuvieron que lamentar incidentes, y el 15 de abril ya se pudo hablar de paz entre Castilla y Aragón. Para que sus términos resultaran más favorables a la ciudad de Valencia, se solicitó el 1 de junio al marqués que ayudara a su enviado en la corte castellana Pere Marrades.
Cuando el marqués fue encargado de la pacificación de los bandos que castigaban al reino en 1380, la ciudad de Valencia no observó con tan buenos ojos su libertad de acción y la movilización de sus tropas. Don Alfonso contaba con una importante comitiva de caballeros, asoldados con su fortuna. Su actuación, que anunciaba la de los futuros virreyes contra el bandolerismo, no arruinó de todos modos el entendimiento, hasta tal punto que el marqués tomó ganado de Orihuela por Ayora por indicación de la misma ciudad de Valencia, en litigios con aquella localidad.
En 1391 Valencia se dirigió a don Alfonso en busca de buen trato para sus agentes en la compra de trigo y de reses en el marquesado. La actitud del marqués ya no era la misma por aquel tiempo, y el 20 de septiembre de 1392 se le pidió que no pusiera impedimentos al paso de granos por Cofrentes u otros puntos del valle de Ayora, en el camino que enlazaba Alcaraz con Requena. En aquel tiempo don Alfonso se encontraba cuestionado dentro de la corte castellana, y se vio obligado a moverse con cierta prudencia. No obstante, la seguridad de sus fronteras ante los granadinos le llevó a colaborar con las autoridades valencianas y murcianas cuando el emir nazarí atacó Lorca a fines de 1392 con 700 jinetes y 3.000 infantes, según ciertas estimaciones.
Las relaciones oficiales entre Aragón y Castilla se enturbiaron a raíz del apresamiento de una nave castellana por Guillem Ramón de Moncada en 1393, lo que dio pie a distintos embargos a ambos lados de la frontera. Tanto Valencia como don Alfonso volvieron a esforzarse por preservar el entendimiento. Si la primera se ofreció a mediar entre el marqués y la reina de Aragón doña Violante por el agua de Villena y la prisión del cadí de Elda, don Alfonso le concedió un préstamo de 16.000 florines. A 20 de octubre de 1393 la capital valenciana le solicitó que le acompañaran sus enviados en su viaje a la corte castellana.
Finalmente, Enrique III privó a don Alfonso del marquesado de Villena en 1398. Se temía que entrara en Castilla con gente armada. Durante este tiempo Valencia observó una actitud muy prudente, al igual que los reyes aragoneses, en relación a su antiguo aliado, que fue sacrificado. Preservar la paz con Castilla no era una cosa baladí.
