En la primera mitad del siglo XIV la villa de Alicante no siempre dispuso del cereal necesario para su sustento, pero sí de cosechas de higos y uvas muy valoradas. Elaboraban dulces de tradición musulmana como el atzebib. Con el reino de Mallorca sostenía un importante comercio, hasta tal punto que el 2 de agosto de 1322 Jaime II autorizó su continuidad en punto a los higos y al atzebib. Los mercaderes mallorquines, con su reino ya reintegrado a la Corona de Aragón, depositaron en Alicante una importante cantidad de cereal en 1362, de las que el alcaide de su castillo Gonzalo Álvarez tomó 200 cahíces con no poca polémica.
La guerra entre Aragón y Castilla, la de los dos Pedros, supuso un momento especial adverso, en el que los dispendios del rey aragonés no evitaron su pérdida temporal a manos de los castellanos. Tras la derrota de Pedro I de Castilla, se confirmaron sus privilegios a 1 de octubre de 1366. Hasta bien entrado el año 1367, Alicante se abasteció gracias a las recuas protegidas por compañías de jinetes y sus caballeros quisieron asoldarse por la Generalidad para rehacer su fortuna. El rey prohibió todo embargo de mercancías y viandas dirigidas a Alicante el 24 de agosto de 1368.
Con una hacienda quebrantada, la villa alicantina pudo imponer sisas sobre los higos, las uvas, las pasas y las labores de esparto y junco. Se perdonó el pago de un censal de 6.000 sueldos contraído por mandato del anterior señor, el infante don Fernando. La falta de fondos resultó dramática a la hora de rehacer el maltrecho castillo y el 11 de julio de 1371 los legados píos concedidos por el obispo de Cartagena al rey de Aragón se conmutaron por tres jornales, de un hombre y de una bestia, por cada casa.
Los alicantinos de la época no se mostraron complacientes, ya que eran gentes tan aguerridas como inquietas. El asesinato del caballero Berenguer Togores ocasionó un considerable revuelo en 1369. Sus relaciones con los servidores y los oficiales de la monarquía fueron problemáticas. Pidieron en el verano de 1371 que al alcaide Joan Mercer se le revocara la capitanía de guerra, lo que le daba demasiado imperio sobre los vecinos. A nivel general, Pedro IV se mostró complaciente para fortalecer sus dominios en el Sur del reino de Valencia, máxime cuando todavía no había perdido la esperanza de lograr mayores dominios en Murcia. El 7 de septiembre de 1372 protegió sus privilegios frente a las intromisiones del baile general de más allá de Jijona.
Ya entonces el nervio de Alicante residía en su comercio tanto por su ubicación como disposición económica. La escasez de cereal de abril de 1374 obligó a traerlo de los graneros de Orihuela, con no escasa complicación. La libre venta de higos comportó demandas de dinero del rey en octubre de 1374 para sus necesidades militares. A 14 de agosto de 1376 se permitió la libre saca de higos, uvas, pasas y atzebib por dos años.
Como en otras localidades coetáneas, las banderías o parcialidades hicieron mella en la vida social. Para proteger a su hijo Joan, acusado de violentar una doncella, Jaume Escuder se alió formalmente con Joan Gras, Guillem Rocafort, Berenguer Togores y otros en 1375. En 1381 los alicantinos tomaron la nave del valenciano Arnau Llorens procedente de Granada en busca de provisiones.
Tanto el gobernador de Orihuela como el baile no lo tuvieron fácil entre el los prohombres y el monarca, que impidió pastar indebidamente a sus rebaños en las viñas, campos e higueras alicantinas el 19 de abril de 1382. Al fin y al cabo, el 24 de noviembre de 1384 Pedro IV necesitaba viandas para sus compañías de hombres de armas contra el conde de Ampurias.
Para lograr sus propósitos, el rey buscó el entendimiento con los prohombres alicantinos y el 10 de enero de 1386 canceló el aperturismo de su heredero Juan al trono, habitualmente presentado como menos proclive que Pedro IV a las aspiraciones de los grupos intermedios. Se escogerían veinticuatro miembros para el consejo general de la villa y doce para el más especial, verdadero rector de la villa. Aquellos prohombres no dejaron de temer la ira de Dios en forma de plaga, tan habitual en la Baja Edad Media, y se resistieron definitivamente a emplazar una tahurería o casa de juegos en la villa, pese a destinarse sus beneficios a la obra del castillo.
El nuevo rey Juan I se mostró en Cortes también complaciente y el 18 de febrero de 1389 devolvió al municipio la escribanía y aprobó las exenciones de los derechos de aduana y anclaje.
En esta Alicante, preocupada por la distribución de las aguas de riego, la inseguridad de la frontera sirvió para fortalecer la autoridad local, la de su justicia como juez ordinario. Los asaltos de los almogávares granadinos les sirvieron para no acudir tanto a la corte del gobernador de Orihuela desde febrero de 1393. Junto con los vecinos orcelitanos se quejaron del mal trato dispensado en la curia del obispo de Cartagena, donde pagaban el doble que los castellanos.
De esta combinación de peligro y oportunidad emanó el Alicante bajomedieval.
