La caballería de la Europa cristiana del siglo XIII encajó severas derrotas frente a los mongoles y a los mamelucos egipcios, pero logró resonantes triunfos frente a los andalusíes y los almohades. El equipo caballeresco fue ganando en sofisticación y participar en una campaña sobrepasaba el breve lapso de tiempo del servicio feudal, alrededor de los tres meses. Acudir al campo de batalla exigía, más allá de la promesa de botín, nuevas compensaciones económicas, y los distintos reyes comenzaron a pagar a sus fuerzas de caballería mayores cantidades de dinero, cuyo precedente eran los feudos de bolsa.
Los monarcas de Castilla se inclinaron por pagar de sus propias rentas asignaciones o acostamientos a distintos grupos de caballeros de sus concejos, ya fueran nobles o del estado llano. Se puede discutir si tal sistema tuvo también raíces en los modelos de financiación militar de los coetáneos Estados islámicos, como el califato almohade, pero lo cierto es que en el siglo XIII aparece bien establecido en los reinos de la Hispania cristiana.
En Aragón se sufragaron con caballerías parte de tales necesidades militares. Es bien sabido que muchos nobles aragoneses se consideraron desairados con la creación del reino de Valencia por Jaime I. Hubieran deseado que las tierras conquistadas se repartieran en donaciones feudales o caballerías. El descontento era claro, y años más tarde estallaría amargamente. Sin embargo, el rey y los nobles se necesitaban mutuamente. Si éstos no podían prescindir de su arbitraje y favor, aquél no podía malquistarse con una fuerza político-militar de primera magnitud. El compromiso era necesario.
Las caballerías se sustanciarían en rentas sobre determinados lugares, pero a diferencia del acostamiento castellano los beneficiarios podrían recaudarlas por sí mismos, procedimiento que a fines del XIV también se adoptaría en Castilla. En 1254, Jaime I prometió al señor de Albarracín Álvaro Pérez que no lo privaría de sus cincuenta caballerías sobre las rentas de las aragonesas Calatayud y Teruel, y las valencianas Castielfabib, Ademuz y Alpuente, fundamentalmente. Tal sector del reino valenciano aparecía enlazado al respecto con el vecino Aragón.
En el reino de Valencia, las asignaciones sobre las rentas de las comunidades judías no tuvieron la misma importancia que en el de Aragón. Con la aceptación de los Fueros de Valencia como normativa de referencia de todo el reino desde 1329, el régimen de caballerías tuvo ciertas adaptaciones. Su carácter terminó siendo hereditario, bajo la supervisión real, y se intentó restringir la creación de nuevas.
Las caballerías se añadieron de hecho a las rentas pagadas por vecinos como los de Alpuente, una verdadera comunidad de villa y aldeas como Ares. Dispuso de su propia jurisdicción y autoridad de justicia, por lo que la caballería en sí no pudo evolucionar a nada similar a un señorío. Con los cambios en la forma de combatir de los siglos XV al XVII, también perdieron su primigenia función militar.
